Il film racconta del sodalizio professionale e sentimentale tra l’illustratore e storyboarder Harold Michelson e sua moglie Lillian, film researcher, una talentuosa coppia considerata “il cuore di Hollywood”. Harold e Lillian hanno lavorato a centinaia di film cult durante gli anni d’oro di Hollywood tra cui I dieci comandamenti, Gli uccelli, Chi ha paura di Virginia Woolf?, Il laureato, Scarface, Full metal Jacket e Star Trek. Attraverso il mix di lettere d’amore, spezzoni di film, interviste agli stessi protagonisti – Harold e Lillian – e a Danny De Vito, Mel Brooks, Francis Ford Coppola e tanti altri, questo documentario mette in luce lo speciale rapporto tra due persone che anno attraversato sei decadi della storia del cinema.